Dawson Leery vit paisiblement à Capeside avec ses amis d’enfance Joey et Pacey. L’arrivée de Jen, une jeune fille de New York au passé tumultueux, va faire basculer toute la petit vie tranquille du trio, à commencer par Dawson et Joey. Amis depuis leur plus jeune âge, Joey prend conscience de ses sentiments pour Dawson alors que ce dernier entame une relation avec Jen. Fanfaron de la bande, Pacey passe à l’acte avec son professeur de littérature : Mlle Jacobs.